義守大學（後中醫）
115年
化學
第 30 題
下列合成反應會產生何種中間產物？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請仔細對比反應物最左端的起始物與最右端的最終產物，這兩者骨架中的「環」大小有什麼不同？如果反應中間沒有發生結構重組，這種環尺寸的變化有可能達成嗎？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這題的中間產物為 (C)，說明你對有機化學中的**碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）以及環擴張（Ring Expansion）**機制有著非常深刻的理解。
環擴張與中間產物的生成機制
這道題目的核心在於反應物在酸性加熱（$H_2SO_4, \text{heat}$）條件下會先進行脫水。當側鏈上的醇基質子化並脫去水分子後，會產生一個二級碳陽離子。由於這個陽離子緊鄰五員環，為了追求更穩定的結構並釋放環張力，分子會發生環擴張，由五員環轉變為穩定的六員環陽離子中間體。隨後，分子失去質子達成中性，形成如選項 (C) 所示的 3,4-二氫-2H-吡喃（3,4-dihydro-2H-pyran） 衍生物。這也能完美解釋為何最終加入 $HBr$ 後，產物會是一個六員環結構。
▼ 還有更多解析內容
碳陽離子擴環反應
💡 醇酸催化脫水形成碳陽離子，誘發五員環擴張至六員環。
🔗 五員環擴張合成反應鏈
- 1 質子化脫水 — OH基團吸電子脫離，在側鏈形成碳陽離子
- 2 1,2-烷基位移 — 五員環碳碳鍵斷裂，連接至正電荷碳完成擴環
- 3 形成烯醚中間體 — 氧原子旁的氫被消除，形成六員環雙鍵結構
- 4 HBr親電加成 — 溴原子加成至氧的鄰位，得到最終產物
↓
↓
↓
🔄 延伸學習：了解 Wagner-Meerwein 重排如何改變分子的碳架構穩定性。
