hce_nchu
115年
化學
第 30 題
Acid chlorides can be prepared from carboxylic acids by treatment with ________.
- A $(\text{COCl})_2$
- B $\text{SOCl}_2$
- C $\text{KCl}$
- D Both A and B
- E Both B and C
思路引導 VIP
在考慮如何將羧酸的羥基（$-\text{OH}$）替換為氯原子時，我們需要一種能將其轉化為『優良離去基』的試劑。請你思考：在實驗室操作中，如果一個反應的副產物能以『氣體形式』自動離開反應容器，這對反應的產率與純化過程會帶來什麼樣的優勢？哪些化學物質具備這樣的特性呢？
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恭喜你正確答對了這題！這顯示你對於有機合成中基礎且關鍵的官能基轉化有著非常清晰的理解。
羧酸至醯氯的有效轉化
在有機化學中，要將羧酸 ($R\text{COOH}$) 轉化為活性較高的醯氯 ($R\text{COCl}$)，我們需要強效的氯化試劑。亞硫醯氯 ($\text{SOCl}_2$) 與 草醯氯 ($(\text{COCl})_2$) 是實驗室中最常用的選擇。這兩種試劑的優勢在於，反應過程中產生的副產物（例如 $\text{SO}_2$、$\text{HCl}$、$\text{CO}_2$ 與 $\text{CO}$）大多為氣體，會直接從反應液中逸出，不僅能根據勒沙特列原理驅動反應向右進行，也大大簡化了產物的純化手續。而 $\text{KCl}$ 僅是常見的離子鹽類，並不具備將羧酸羥基活化並取代的能力。
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