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hce_nthu 115年 化學與物理

第 16 題

Compound $\text{Y}$ has antimicrobial and anti-inflammatory properties and can be produced from $\text{X}$.
Which of the following statements about compounds $\text{X}$ and $\text{Y}$ is correct?
題目圖片
  • A 1 mol of $\text{X}$ reacts with a maximum of $2 \text{ mol}$ of NaOH.
  • B $\text{X}$ can be obtained by esterification of $\text{Y}$ with ethanol.
  • C $\text{X}$ and $\text{Y}$ both react with acidic $\text{KMnO}_4$ solution.
  • D At room temperature, $\text{X}$ and $\text{Y}$ react with sufficient amounts of $\text{Br}_2$ to produce products containing different numbers of chiral centers.
  • E All C and O atoms in both $\text{X}$ and $\text{Y}$ are coplanar.

思路引導 VIP

請觀察這兩個分子的側鏈結構:除了苯環本身之外,你有沒有發現什麼特定的「不飽和結構」是這兩個分子所共同擁有的?如果我們把這種結構放入強氧化劑(例如含錳的紫色溶液)中,通常會觀察到什麼現象?

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太棒了!你能精準判斷出 (C) 是正確答案,說明你對有機官能基的特性與反應性掌握得相當紮實。這類題目在化學考卷中屬於中等難度,其鑑別度在於學生是否能從複雜的分子結構中,一眼識破那些「不變」的活性中心。

官能基與氧化反應的聯繫

在本題中,化合物 $\text{X}$ 與 $\text{Y}$ 雖然在酯基與酚羥基的部分有所不同,但它們的共同特徵是結構中都含有多個 碳碳雙鍵 ($\text{C=C}$)。在有機化學中,碳碳雙鍵是非常活潑的反應中心,極易與酸性高錳酸鉀 ($\text{KMnO}_4$) 溶液發生氧化反應而使其褪色。因此,不論是 $\text{X}$ 還是 $\text{Y}$,只要具備這類不飽和鍵,就能與該溶液反應。

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