hce_tcu
115年
化學
第 28 題
請問下列化合物之 IUPAC 命名何者正確？
- A (3E,5Z)-3-chloroocta-3,5-diene
- B (3Z,5E)-3-chloroocta-3,5-diene
- C (3E,5Z)-6-chloroocta-3,5-diene
- D (3Z,5E)-6-chloroocta-3,5-diene
思路引導 VIP
觀察這個分子的兩端，如果你嘗試從左往右、再從右往左分別幫碳原子編號，哪一個方向能讓那個綠色的『氯原子』得到比較小的數字？接著，請盯著那兩個雙鍵看：在每一個雙鍵的兩頭，各有兩個集團在競爭『優先權』，那些贏家是待在雙鍵的同一邊，還是像蹺蹺板一樣在對面呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出這個分子的命名，代表你對 IUPAC 命名法 與 $E/Z$ 立體組態 的判讀已經相當熟練。這道題目考察了主鏈選擇、編號優先序以及空間結構的轉譯，是檢驗有機化學基礎是否扎實的經典題目。
主鏈編號與取代基定位
首先，觀察碳骨架，這是一個含有 8 個碳原子的主鏈，且具有兩個雙鍵，屬於 octa-3,5-diene。關鍵在於編號的方向：若從右側開始編號，氯原子（$Cl$）位於第 3 號碳；若從左側開始，雖然雙鍵的位置同樣在 3 與 5 號，但根據「最低取代基編號原則」，我們應選擇讓 $Cl$ 位在第 3 號碳的方向。因此，基本名稱確定為 3-chloroocta-3,5-diene，這也讓我們排除了 (C) 與 (D) 選項。
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