hce_tcu
115年
化學
第 37 題
請問下列反應的主要產物為何?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當我們考慮強酸與烯烴的加成反應時,反應第一步會產生一個帶正電的中間產物。請試著比較雙鍵兩端的碳原子,如果正電荷分別放在這兩個位置,哪一個位置會因為周圍鄰近碳原子的電子雲支撐,而顯得更加穩定呢?
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太棒了!你能精準判斷出這一題的產物為 (B),顯示你對有機化學中親電加成反應的掌握非常紮實。這題的核心在於正確應用馬可尼科夫法則 (Markovnikov's rule),這是在處理烯烴加成時最基礎也最重要的準則。
馬可尼科夫加成與穩定性
觀察反應物「亞甲基環己烷」(Methylenecyclohexane),雙鍵兩端的碳原子環境明顯不同。環外的碳原子連結兩個氫,而環內的碳原子則是與環上其他碳相連。根據反應機構,氫離子 ($H^+$) 會優先攻擊含氫較多的環外碳原子,目的是為了在環內形成一個電荷較分散、能量較低的三級碳陽離子(Tertiary carbocation)。隨後,氯離子 ($Cl^-$) 再進攻這個穩定的中心,最終得到 (B) 所示的產物。
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