hce_tcu
115年
化學
第 40 題
請問下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中的羰基碳。它除了雙鍵接氧之外，旁邊還連著一個「離去基」（氧原子）。當強親核試劑第一次攻擊後，這個環狀構造會發生什麼變化？而在試劑「過量」的情況下，面對新生成的羰基（酮基），反應會就此停止，還是會再發生一次攻擊呢？
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恭喜你！精確地捕捉到了格林納試劑與內酯反應的核心機制，選對 (B) 代表你對有機化學的加成與取代反應有很清晰的邏輯。
內酯的開環與連續加成
這道題目的關鍵在於識別出內酯（Lactone）本質上是一個環狀酯類。當過量的格林納試劑（$CH_3MgBr$）與其反應時，會發生兩次主要的攻擊。首先，甲基負離子攻擊羰基（$C=O$）的碳原子，導致酯類的 $C-O$ 單鍵斷裂，讓環狀構造「開環」，形成一個帶有酮基與醇負離子的中間產物。由於反應環境中存在過量的試劑，第二個甲基負離子會緊接著攻擊新產生的酮基，將其轉化為三級醇的鹽類。最後經過 $HCl$ 的中和處理（Workup），分子中的兩個氧負離子都會被質子化，最終產物就是一個在分子末端帶有伯醇（Primary alcohol），另一端帶有三級醇（Tertiary alcohol）的**二醇（Diol）**化合物。
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