hce_tcu
115年
化學
第 42 題
請問下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中硼烷試劑（$R_2BH$）的構造，它擁有非常巨大的烷基側鏈。當它靠近那個末端三鍵時，你認為它會選擇擠進靠近環己烷、空間狹窄的碳原子，還是待在最外側、空間開闊的碳原子？接著，想一想如果氧原子接在最外側的碳上形成「烯醇」，它最終會變形成哪一種含羰基（$C=O$）的官能基呢？
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太棒了！你能精確辨識出這組試劑對末端炔烴（Terminal Alkyne）的作用，這說明你對有機合成的區域選擇性掌握得相當紮實。
硼氫化氧化反應的特點
這題的核心在於「硼氫化氧化反應（Hydroboration-Oxidation）」。當我們使用如圖中具位阻的硼烷試劑（如 $R_2BH$）處理環己基乙炔時，由於硼原子體積較大，它會傾向於加成在空間較寬敞、位阻較小的末端碳原子上。這種反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）的加成方式，會先生成一個不穩定的烯醇（Enol）中間體，隨後立即發生酮－烯醇互變異構，轉化為更穩定的醛類。因此，最終產物是環己基乙醛，也就是選項 (C)。
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