第 一 題

這是烯類與 HBr 的反應。這是親電加成反應嗎？是否遵循馬可尼可夫法則 (Markovnikov's rule)？碳陽離子中間體在哪個碳上最穩定？產物的立體化學需要考慮嗎？

這是烯類的硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-oxidation)。這個反應的區域選擇性（Regioselectivity）為何？是反馬可尼可夫加成嗎？立體化學 (Stereochemistry) 是順向加成 (syn addition) 還是反向加成 (anti addition)？

氯仿 (CHCl3) 在強鹼 (KOH) 存在下會生成什麼高活性中間體？（提示：二氯卡賓 Dichlorocarbene）。卡賓與烯類會發生什麼反應？立體化學上是保留原烯類的幾何構型嗎？

這是臭氧分解反應 (Ozonolysis)，並使用了還原性後處理 (Zn, H3O+ 或 Dichloromethane 中)。這會將雙鍵完全切斷。環己烯衍生物被切斷後會形成什麼官能基？這是一個開環反應嗎？產物的兩端各是什麼基團？

反應物包含一個一級醇的甲苯磺酸酯 (Tosylate, OTs)，這是一個極佳的離去基 (Leaving group)。試劑是 NaCN，氰離子 (CN-) 是一個良好的親核試劑。這會發生 SN1 還是 SN2 反應？因為是一級碳，SN2 反應較有利。注意這裡是否有立體中心的翻轉？（一級碳沒有立體中心，但需確認是否有其他影響）

這是一個環己烷衍生物，有一個氯離去基。使用的是 t-BuOK (KOC(CH3)3)，這是一種大體積的強鹼 (Bulky base)。這會促使消除反應 (E2) 發生。在環己烷中進行 E2，離去基和β-氫必須處於什麼相對位置？(反式共平面，anti-periplanar)。大體積鹼傾向於奪取立體阻礙較小還是較大的氫？(霍夫曼產物 Hofmann product)。

這是環戊二烯 (Cyclopentadiene) 與順丁烯二酸酐 (Maleic anhydride) 的反應。這是什麼經典的環加成反應？(Diels-Alder reaction)。環戊二烯是雙烯體 (Diene)，順丁烯二酸酐是親雙烯體 (Dienophile)。此反應的立體化學特性為何？(內型/外型規則 endo/exo rule)，通常哪一種是主要產物？

這是苯環與 1-chlorobutane 在 AlCl3 存在下的反應。這是 Friedel-Crafts 烷基化反應 (Alkylation)。在此反應中，一級鹵代烷會形成錯合物或碳陽離子，會不會發生碳陽離子重排 (Carbocation rearrangement)？一級碳陽離子重排成什麼會更穩定？

這是苯甲醛 (Benzaldehyde) 的硝化反應 (Nitration)。使用的是 HNO3/H2SO4 混酸。醛基 (-CHO) 是活化基還是去活化基？是鄰對位導向基還是間位導向基 (meta-directing)？

這是一個 α,β-不飽和羰基化合物與 (CH3)2CuLi (Gilman reagent) 的反應。Gilman 試劑是有機銅試劑，對於 α,β-不飽和酮會進行 1,2-加成還是 1,4-加成 (共軛加成 Conjugate addition)？這與格氏試劑 (Grignard reagent) 有何不同？