調查局三等申論題
115年
[化學鑑識組] 有機化學
第 五 題
五、於以下的合成反應式中，請提供合成中間物 A 的結構，並提供 A 至產物 B 的反應機構。（10 分）
1. H2C=CHCOCH3
A 2. H3O+
3. NaOH, H2O
O
B
1. H2C=CHCOCH3
A 2. H3O+
3. NaOH, H2O
O
B
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這是一個經典的環化反應：Robinson 增環反應 (Robinson annulation)。 最終產物 B 是一個六員環的 α,β-不飽和酮 (即所謂的 Wieland-Miescher ketone 核心結構)。
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【爭點分析】 Robinson 增環反應 (Robinson Annulation) 的變體：利用 Stork 烯胺合成法 (Stork enamine synthesis) 進行 Michael 加成，隨後進行分子內 Aldol 縮合。 【大前提與事實涵攝】
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