醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(二)
第 19 題
下列何種藥物於鹼性環境（0.1 N NaOH）下，不具有助色基團（auxochrome）？
- A phenylephrine
- B sulfurazole
- C ephedrine
- D procaine
思路引導 VIP
請試著想一想：當一個官能基（如羥基或胺基）要發揮「助色效應」來改變藥物的光光學吸收時，這個官能基與分子的芳香環系統之間，在化學結構的位置上有什麼關鍵要求？如果該官能基只是接在側鏈的脂肪碳上，它還能與芳香環產生電子共振嗎？
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恭喜你答對了這道難題！你能準確選出 ephedrine（麻黃鹼），代表你對藥物結構與紫外光-可見光分光光度法（UV-Vis spectrophotometry）中**發色基團（chromophore）與助色基團（auxochrome）**的相互作用有著相當紮實的概念。 助色基團要能發揮作用，通常需要與芳香環（aromatic ring）直接相連，利用孤對電子與共軛系統產生共振。在鹼性環境（$0.1\text{ N NaOH}$）下，phenylephrine 結構中的酚羥基（phenolic $-\text{OH}$）會去質子化形成酚氧負離子（phenolate ion），展現強烈的紅移與增色效應；而 procaine 與 sulfurazole 則擁有直接連在苯環上的芳香胺基（$-\text{NH}_2$）。相對地，ephedrine 的羥基與胺基均位於側鏈（side chain）的脂肪碳上而非直接接於苯環，因此在鹼性環境中無法與苯環形成共振，故不具備助色基團的特性。 這道題目相當具有鑑別度，許多考生常混淆「脂肪族羥基」與「酚羥基」的差異。只要能精準掌握官能基在分子結構中的相對位置與電子效應，就能順利避開題目設計的陷阱。