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[化學工程] 有機化學 — 主題練習
📚 [化學工程] 有機化學
親核取代、加成與羰基化合物反應
102
道考古題
7
個年度
112年 (6)
111年 (14)
110年 (18)
108年 (17)
107年 (4)
106年 (25)
105年 (18)
📝 歷屆考古題
112年 高考申論題
第一題
一、條列完成下列反應每一步驟反應所需的試劑。（20 分） Br -> O
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112年 高考申論題
第一題
1) 9-BBN 2) H2O2, NaOH
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112年 高考申論題
第二題
1 eq Br2 / CCl4
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112年 高考申論題
第三題
1) O3 2) H2O
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112年 高考申論題
第四題
H2 / Lindlar's cat.
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112年 高考申論題
第五題
五、寫出下列反應的最終產物，並以結構及電子推移詳述該反應的反應機轉。（20 分） Cyclohexanone + Methyl vinyl ketone (MVK) --KOH, EtOH--> ?
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111年 高考申論題
第一題
3-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid derivative 在 H2SO4 下環化生成酮
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111年 高考申論題
第一題
環己酮與 HO-NH2 在催化量 H2SO4 下反應
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111年 高考申論題
第二題
t-Bu-O-CH3 + 2.1 當量 HI -> t-Bu-I + CH3I
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111年 高考申論題
第二題
對硝基苯重氮硫酸氫鹽 + CuCN
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111年 高考申論題
第三題
HO-CH2-CH2-CN 在 1. NaOH(水溶液), 加熱; 2. H3O+ 條件下反應
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111年 高考申論題
第三題
苯并呋喃格氏試劑 + CO2(固體); H3O+
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111年 高考申論題
第四題
1-甲基環戊烯 + 1. (iBu)2BH; 2. H2O2, NaOH
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111年 高考申論題
第四題
四級銨鹽 (含三甲基) + AgOH, 加熱
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111年 高考申論題
第五題
環戊酮 + HCN
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111年 高考申論題
第六題
α,β-不飽和酮 + nBu2CuLi; H3O+
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111年 高考申論題
第七題
4-氨基苯酚 + 乙酸酐
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111年 高考申論題
第八題
水楊醛 + 苯乙腈 (NaOEt, EtOH)
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111年 高考申論題
第九題
4-甲氧基苯乙酸 + SOCl2
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111年 高考申論題
第十題
2,2-二甲基環氧乙烷 + CH3OH (催化量 H2SO4)
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110年 高考申論題
第一題
寫出此加成反應之反應機構
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110年 高考申論題
第一題
Br 變成 Br 偕二溴物
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110年 高考申論題
第一題
畫出 butadiene 及 ethylene 的分子軌域（molecular orbitals）
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110年 高考申論題
第一題
1. BH3·THF 2. H2O2, NaOH
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110年 高考申論題
第二題
畫出加成反應位能變化圖
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110年 高考申論題
第二題
苯 變成 丙基苯
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110年 高考申論題
第二題
以分子軌域說明 butadiene 及 ethylene 的 Diels-Alder 環化反應，在適當溫度下是否可行？
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110年 高考申論題
第二題
Na2Cr2O7/H2SO4/H2O excess
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110年 高考申論題
第三題
以熱力學及動力學的理論，詳細說明此一加成反應系統的反應過程。
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110年 高考申論題
第三題
苯 變成 對硝基氯苯 (1-chloro-4-nitrobenzene)
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顯示更多題目 (72 題)
110年 高考申論題
第三題
HO OH H2SO4
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110年 高考申論題
第四題
溴代環戊烷 變成 2-環戊基乙醇
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110年 高考申論題
第四題
1. NaOCH2CH3 2. H3O+
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110年 高考申論題
第五題
1. 過量 LiAlH4 2. H2O
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110年 高考申論題
第八題
請問下列反應的中間產物及最終預期的主產物結構為何？（每個小問題5 分，共 20 分） NBS, $\Delta$ $\rightarrow$ A $\rightarrow$ (CH3)3COK $\rightarrow$…
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110年 高考申論題
第a題
完成反應方程式(a)
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110年 高考申論題
第b題
完成反應方程式(b)
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110年 高考申論題
第c題
完成反應方程式(c)
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108年 高考申論題
第一題
芳香族硝基氯化物 + 1) NaOH, heat 2) H3O+ -> 酚類結構 (涉及多環芳香烴與硝基影響)
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108年 高考申論題
第一題
Benzene 1) HNO3, H2SO4 2) Fe, H+ 3) NaNO2, HCl 4) CuCN -> ?
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108年 高考申論題
第一題
醛酯結構 -> 羥基醛結構
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108年 高考申論題
第二題
Cyclohexyl bromide 衍生物 + KOH -> 消除反應產物
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108年 高考申論題
第二題
Enamine (N-cyclohexenyl-morpholine) + H3O+ -> ?
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108年 高考申論題
第二題
苯 -> 偶氮化合物 (N=N-Ar-NH2)
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108年 高考申論題
第三題
2-methylfuran + Maleic anhydride (excess) -> C14H12O6 (不須考慮立體化學)
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108年 高考申論題
第三題
苯 -> 3-aminobenzoic acid
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108年 高考申論題
第四題
Bicyclic alkene + hv -> ?
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108年 高考申論題
第四題
雙環酮 -> 1,3-二胺結構
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108年 高考申論題
第五題
Epoxide + 1) LiAlD4 2) H2O -> ?
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108年 高考申論題
第六題
Allylic alcohol + Ti(OiPr)4, (+)-DET, t-BuOOH -> ?
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108年 高考申論題
第七題
請寫出如何用適當的反應試劑完成二胜肽 Phe-Val 的合成。（5 分）
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108年 高考申論題
第七題
Alkyne + 1) 9-BBN 2) H2O2, NaOH -> ?
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108年 高考申論題
第八題
Alkyne + 1) NaNH2 2) CH3I -> ? then Na/NH3(l) -> ?
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108年 高考申論題
第九題
Secondary bromide + ? -> Secondary fluoride
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108年 高考申論題
第十題
Alkene + 1) Hg(OAc)2, H2O 2) NaBH4 -> alcohol
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107年 高考申論題
第一題
苯乙烯在 H2SO4/H2O 下生成二聚物之機制。
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107年 高考申論題
第二題
Wolff-Kishner Reduction 反應機制。
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107年 高考申論題
第六題
請寫出下列反應方程式的主要產物結構式（A~E）和所需的試劑（F~J）。（每小題 2 分，共 20 分）
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107年 高考申論題
第八題
克維拉（Kevlar，[-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-]n）是一種芳香聚醯胺類的合成纖維，具有極佳的抗拉性能，其製造原料為對苯二胺（A）和對苯二甲醯氯（B），請設計反應流程，寫出試劑和…
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106年 高考申論題
第一題
雙環酮酯與 NaBH4/MeOH 反應
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106年 高考申論題
第二題
1-乙烯基吡咯與丁烯二腈的反應 (Diels-Alder)
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106年 高考申論題
第三題
環己酮與 NaCN/HCl 反應
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106年 高考申論題
第三題
將 2-溴-3-甲基戊烷分別與 CH3OK 和(CH3)3COK 作用，會得到不同烯類產物，請寫出烯類產物的結構，並請說明原因。
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106年 高考申論題
第四題
1,6-二酯與 NaOCH3 反應（分子內）
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106年 高考申論題
第四題
請說明如何利用實驗操作將等重量的 N-甲基苯甲醯胺與 N-甲基苯胺之混合物分離，而得到純的化合物。＜可用流程圖方式作答＞
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106年 高考申論題
第四題
丙烯醛（propenal）與肼（hydrazine）作用會生成二氫吡唑（dihydropyrazole），請寫出其反應機制。（10 分）
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106年 高考申論題
第五題
三氟甲基苯與 HNO3/H2SO4 反應
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106年 高考申論題
第六題
環烷溴與 NaN3/DMF 反應
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106年 高考申論題
第六題
甲基橙為常用指示劑，其結構如下所示。如何利用 N, N-二甲苯胺與苯為原料合成甲基橙？＜各步驟所需的試劑與反應產物需要敘述在答案中＞。（15 分）
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106年 高考申論題
第七題
請提出下列反應可能的反應機構。（10 分） (圖示：2-bromo-2,3-dimethylbutane + NH3 → 2-amino-2,3-dimethylbutane)
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106年 高考申論題
第七題
氘代烯烴與 Br2 反應
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106年 高考申論題
第八題
環氧化物與 PhMgBr/H+ 反應
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106年 高考申論題
第九題
芳香胺與苯甲酸酐作用
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106年 高考申論題
第十題
醇與 PCC 反應
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106年 高考申論題
第㈠題
(圖示：2,2-dimethyloxirane + H+ / CH3OH)
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106年 高考申論題
第㈡題
(圖示：2,2-dimethyloxirane + CH3O- / CH3OH)
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106年 高考申論題
第㈠題
(圖示：1,2-dimethylcyclopentene + Br2 / CH2Cl2)
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106年 高考申論題
第㈡題
(圖示：Ethynylcyclopentane + HBr (excess))
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106年 高考申論題
第㈢題
(圖示：1-ethyl-2-iodocyclohexane + CH3CH2OH / 加熱)
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106年 高考申論題
第㈣題
(圖示：3,3-dichloropentane + NaNH2 (excess))
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106年 高考申論題
第㈠題
(圖示：1,2-dimethylenecyclohexane + methyl acrylate)
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106年 高考申論題
第㈡題
(圖示：Cyclopentadiene + dimethyl maleate / Δ)
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106年 高考申論題
第㈢題
(圖示：1-methoxy-1,3-butadiene + acrylonitrile / Δ)
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106年 高考申論題
第㈣題
(圖示：Butadiene + Ethylene / Δ)
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105年 高考申論題
第一題
Acetophenone + $Br_2, HOAc$
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105年 高考申論題
第一題
環氧化合物酸催化開環
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105年 高考申論題
第二題
二、亞硫醯氯（thionyl chloride）是常用作為將一級或二級醇轉換成對應氯化合物的試劑，但它有毒性和腐蝕性。請敘述用此試劑將 1-庚醇（1-heptanol）轉換成氯庚烷（1-chloroh…
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105年 高考申論題
第二題
5-hydroxy-2-pentanone + $H^+$ (hemiketal)
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105年 高考申論題
第二題
環烷基溴與硫氫根反應
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105年 高考申論題
第三題
$CH_3COOH + CH_3O^{18}H + H^+$
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105年 高考申論題
第三題
苯甲醚的傅-克烷基化
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105年 高考申論題
第四題
Grignard reagent + Aldehyde
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105年 高考申論題
第四題
Robinson Annulation (前段)
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105年 高考申論題
第五題
Ketone + Diol + $H^+$
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105年 高考申論題
第六題
二級胺 + (CH3CH2CO)2O
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105年 高考申論題
第六題
六、請寫出甘胺酸（Glycine,簡寫 Gly），丙胺酸（Alanine,簡寫 Ala）與白胺酸（Leucine,簡寫 Leu）的分子結構，並敘述如何利用這些胺基酸合成 Gly-Ala-Leu 的三肽…
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105年 高考申論題
第七題
氯苯衍生物 + HNO3/H2SO4
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105年 高考申論題
第八題
酮 + 二級胺
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105年 高考申論題
第九題
溴化物 + 1. NaN3 2. LiAlH4 3. H2O
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105年 高考申論題
第十題
重氮鹽 + 吡咯烷衍生物
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105年 高考申論題
第十一題
雙烯 + 親雙烯體 經加熱
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105年 高考申論題
第十二題
手性溴化物 + KCN/DMSO
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