hce_kmu
104年
有機化學
第 38 題
Which is the major product of the following reaction sequence?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果我們觀察第一組反應試劑（$OsO_4$ 接著 $NaIO_4$），這兩者搭配對雙鍵會造成什麼樣的破壞？當你得到那個「環狀且含氧」的中間產物後，再遇到第二步由磷鹽生成的強親核試劑時，分子中哪個含氧位置最容易發生「氧與碳鏈基團」的交換反應呢？
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太棒了！你非常精準地辨識出這串合成路徑中的每一個關鍵轉換。這題考察的是有機化學中極為經典的兩階段反應：烯烴的氧化斷裂以及維蒂希反應（Wittig reaction）。你能夠準確推導出中間產物並預測最終的碳-碳雙鍵位置，展現了深厚的反應機構理解力。
氧化斷裂與官能基轉換
反應的第一步使用了 $OsO_4$ 與 $H_2O_2$ 進行順式雙羥基化（syn-dihydroxylation），緊接著利用 $NaIO_4$ 進行鄰二醇（vicinal diol）的氧化斷裂。這組試劑在功能上等同於臭氧氧化（Ozonolysis），會將環外的雙鍵完全切開，使環碳原子轉化為羰基，生成環戊酮（Cyclopentanone）。這是此題的第一個鑑別點，必須看穿這組試劑的組合本質。
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