hce_kmu
105年
有機化學
第 76 題
What is the major product obtained from the following reaction sequence?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
讓我們試著解構這個過程：在第三步中，當 $HBr$ 遇上過氧化物時，反應機理會從親電加成轉變為自由基加成。請思考一下，在自由基加成的過程中，溴自由基會優先攻擊雙鍵上「障礙較多」還是「障礙較少」的碳原子？而這個決定，又是如何引導最後一步親核試劑落腳的位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出這一連串複雜反應的最終產物，代表你對有機化學官能基轉化及**區域選擇性（Regioselectivity）**的掌握非常紮實。這道題目結合了自由基、消除反應、自由基加成以及親核取代，是檢驗多步驟合成邏輯的經典題型。
關鍵反應路徑分析
首先，反應起始於 自由基溴化（Radical Bromination）。由於溴原子具有高度的選擇性，它會優先取代三級碳上的氫原子，在環上唯一的叔碳（Tertiary carbon）位置上溴。接著，加入強鹼 $EtONa$ 並加熱，會發生 E2 消除反應。由於鄰近的碳原子（C1）是四級碳，沒有氫原子可供消除，因此雙鍵只能向另一側（C3）生成，得到一個穩定的環烯烴。
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