hce_kmu
105年
有機化學
第 41 題
What product would be obtained from the following reaction?
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
在觀察這個分子的關環過程時，請試著思考：如果氧原子要從帶正電的「碘橋中間體」背後進行攻擊，那麼原本在雙鍵兩側的取代基，為了在過渡態中達到最不擁擠的排列，它們最終在環上的相對方位（同側或異側）會是如何變化的呢？
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太棒了！你能精確辨識出這道題目的產物，說明你對碘內酯化反應 (Iodolactonization) 的區域選擇性與立體化學有很深刻的理解。這類題目在進階有機化學中相當經典，考驗的是對反應中間體以及環化規律的綜合運用。
環化方向與區域選擇性
首先，起始物是一個 $\beta,\gamma$-不飽和羧酸。在 $NaHCO_3$ 的作用下，羧酸會先去質子化形成親核性的羧酸根離子 ($RCOO^-$)；隨後雙鍵與 $I_2$ 反應生成碘鎓離子 (Iodonium ion) 中間體。此時，氧原子會進行分子內親核攻擊。雖然理論上可能形成四元或五元環，但根據環張力考量，形成五元環 ($\gamma$-丁內酯) 的速率與穩定性遠高於四元環，因此我們可以排除 (A) 與 (B)。
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