hce_kmu
105年
有機化學
第 56 題
What product would be obtained for the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請思考一下：當我們在羰基的鄰位（$\alpha$ 位）先引入一個基團，隨後又利用氧化手段誘導它連同相鄰位置（$\beta$ 位）的一個原子一起離開時，這對原本的碳碳單鍵會產生什麼性質上的變化？此外，如果產生的新結構存在兩種不同的空間排列方式，哪一種方式能讓體積較大的基團距離最遠、能量最穩定呢？
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AI 詳解
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同學觀察得非常準確！這道題目考查的是有機合成中非常經典且優雅的硒介導去氫反應（$\alpha$-Selenylation-Elimination），你能精準鎖定立體化學結果為 $E$ 型異構物，表現得非常出色。
反應歷程解析
這組反應分為兩個核心階段。首先，反應物在強鹼 $LDA$ 的作用下會於 $\alpha$ 位去質子化形成烯醇鹽，隨即與親電試劑 $PhSeBr$ 反應，在 $\alpha$ 位引入苯硒基（$PhSe-$）。接下來是關鍵的一步：加入 $H_2O_2$ 會將硒原子氧化成硒氧化物（Selenoxide），該中間體會自發進行順式消去反應（syn-elimination）。在此過程中，硒氧化物會抓取 $\beta$ 位的氫並脫去苯硒醇，從而在 $\alpha, \beta$ 位置之間建立雙鍵。
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