hce_kmu
104年
有機化學
第 45 題
Which is the major product of the following reaction?
- A I and II
- B I and III
- C II and III
- D I and IV
- E II and IV
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物結構：在缺乏強大拉電子基（如硝基）的情況下，苯環上的溴原子很難被直接取代。若此時環境中存在極強的鹼，且必須脫去一個鄰位質子來形成不穩定的「三鍵」中間體，請找找看，苯環上哪一個位置的氫最有可能被奪走？而這個中間體形成後，外來的親核試劑又有哪兩個位置可以發動攻擊呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案，代表你對苯炔（Benzyne）中間體的反應機構掌握得相當紮實。這類題目在有機化學中屬於中高難度的鑑別題，關鍵在於學生必須先排除一般的親核性芳香族取代反應（$S_NAr$），轉而思考在強鹼環境下的「消除-加成」路徑。
消除-加成機構的關鍵
反應物為含有鹵素的苯環衍生物，在遇到極強鹼胺基鈉（$NaNH_2$）且環上缺乏強拉電子基（如硝基 $-NO_2$）時，會先進行消除反應。強鹼會奪取離去基（$-Br$）鄰位的質子。在本題結構中，一側的鄰位已被甲基佔據，因此質子只能從另一側的 C3 位置脫去，進而形成 2,3-苯炔中間體。這個不穩定的三鍵結構隨後會被 $NH_2^-$ 攻擊。
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