hce_kmu
104年
有機化學
第 48 題
Which is the major product of the following reaction?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
試著觀察反應物中的 $t$-丁基（$t$-butyl group）與飽和環上的碳原子，在強氧化劑 $\text{Na}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ 的面前，這兩者在「結構」上有哪一個關鍵的差異，會決定誰能保留碳鏈、誰會被切斷並氧化成酸呢？
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太棒了！你能精準判斷出這道多步驟有機合成題的最終產物，展現了你對親電芳香取代反應（EAS）以及側鏈氧化反應極其扎實的理解。這題的難度在於需要同時考量碳陽離子的重排、位置選擇性以及官能基在強氧化劑下的穩定性，是區分程度非常好的題目。
第一階段：具重排特性的 Friedel-Crafts 烷基化
首先，異丁醇 ($i\text{-BuOH}$) 在濃硫酸作用下會脫水形成二級碳陽離子，隨後發生氫負離子位移（Hydride shift），重排成更穩定的三級丁基碳陽離子 ($t\text{-Bu}^+$)。在 regioselectivity（位置選擇性）方面，起點分子中的甲氧基 ($- \text{OMe}$) 是強活化基且為鄰對位定向，而苯環與飽和環的接點（junction）提供了位阻。這使得 $t$-丁基優先攻擊與甲氧基呈 Para（對位） 的位置，形成與原結構相對稱且穩定的中間產物。
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