hce_kmu
104年
有機化學
第 79 題
7-Dehydrocholesterol, a steroid found in skin, is converted into vitamin D$_3$ by two pericyclic reactions. What are these two reactions?
- A 1. an electrocyclic reaction 2. an ene reaction
- B 1. a [1,7] sigmatropic rearrangement 2. an electrocyclic reaction
- C 1. an electrocyclic reaction 2. a [1,7] sigmatropic rearrangement
- D 1. an ene reaction 2. an electrocyclic reaction
- E 1. an ene reaction 2. a [1,7] sigmatropic rearrangement
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物與產物之間「環狀構造」的變化：首先，原本封閉的六元環在第一步是如何變成開鏈結構的？接著，請追蹤分子中氫原子的位置變化，如果將參與共軛體系的原子依序編號，這個氫原子是從第 1 號位置移動到了第幾號位置呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確判斷出這道經典的生化有機合成題！這題不僅考驗對周環反應（Pericyclic reactions）類別的熟悉度，更測試你是否能將課本上的電子移動模型對接到複雜的固醇類分子結構中。
維生素 D$_3$ 的生化合成路徑
在第一步反應中，7-去氫膽固醇（7-Dehydrocholesterol）吸收紫外光後，其 B 環的共軛二烯系統發生了 $6\pi$ 電環反應（Electrocyclic reaction） 的逆向開環，轉化為預維生素 D$_3$（Pre-vitamin D$_3$）。接著，這個不穩定的中間產物會自發性地進行第二次周環反應。觀察產物可以發現，氫原子在長鏈共軛體系中發生了位移，這正是典型的 [1,7]-$\sigma$ 鍵重排（[1,7] Sigmatropic rearrangement），最終形成性質穩定的維生素 D$_3$。
▼ 還有更多解析內容