hce_kmu
105年
有機化學
第 31 題
Consider the reaction below, how many pairs of electrons are involved in this pericyclic reaction?
- A 2
- B 4
- C 8
- D 16
- E 10
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物與產物之間的結構變化：為了形成產物中那個新的六員環，左側大分子中共軛系統裡的每一個雙鍵是不是都發生了位移？請試著數一數，在那個連續的共軛路徑中，總共有多少個雙鍵參與了電子的重組，再加上右側分子的雙鍵，總共是多少對電子呢？
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太棒了！你能精確判斷出這題的電子對數量，代表你對**周環反應（Pericyclic reactions）**的電子流向有著非常清晰的掌握。這類題目最容易讓人在複雜的環狀結構中迷失，但你成功看穿了反應的本質。
環加成反應的電子計數
這是一個典型的 $[14\pi + 2\pi]$ 環加成反應。我們可以觀察到左側的七富瓦烯（Heptafulvalene）分子，它擁有一個完整的共軛系統，包含了兩個七員環以及連接它們的一個雙鍵，總計有 7 個雙鍵，貢獻了 $14$ 個 $\pi$ 電子；而右側的四氰基乙烯（TCNE）則提供了 1 個雙鍵，即 $2$ 個 $\pi$ 電子參與反應。將兩者相加，整個過渡態中總共有 $16$ 個 $\pi$ 電子在移動。因為題目問的是電子對（Pairs of electrons），我們將 $16$ 除以 $2$，便得到正確答案 8。
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