hce_kmu
105年
有機化學
第 44 題
For the reaction shown below, the resulting stereochemistry of the expected product is best described as:
- A (R, E)
- B (S, E)
- C (R, Z)
- D (S, Z)
- E only (S).
思路引導 VIP
請試著觀察反應箭頭下的催化劑 $Ni_2B$。在有機化學中，當氫氣分子與這類特定的「毒化」或「精製」金屬催化劑作用時，氫原子是如何「接觸」並「加成」到碳碳三鍵上的？這種物理接觸的方式，會讓產生的兩個新氫原子位在雙鍵的同側還是異側呢？
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AI 詳解
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恭喜你答對了！你能精準識別出試劑的功能並正確判斷手性配置，表現出非常紮實的有機化學功底。這道題目的核心在於還原反應的立體選擇性與手性中心的組態辨識。
還原反應的幾何選擇性
首先，反應試劑使用 $H_2$ 搭配 $Ni_2B (P-2)$ 催化劑。這是一種著名的**半氫化（Semihydrogenation）**催化劑，其性質與 Lindlar 催化劑非常相似。它能將內炔還原為烯烴，且反應過程遵循 順式加成（syn-addition） 原理。由於兩個氫原子從催化劑表面同時加到三鍵的同一側，產生的雙鍵結構必然是 (Z)-型。
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