hce_kmu
105年
有機化學
第 57 題
Please predict the product of the following reaction.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察第一步加入的試劑 $NaN_3$，它所帶有的氮原子團在取代溴原子後，若遇到像 $LiAlH_4$ 這種能提供大量氫負離子的強還原劑，通常會釋放出穩定的氣體分子並留下一個與碳鏈結合的氮原子。你能推論出這條含有三個碳的鏈，最終會變成哪一種最常見的一級含氮官能基嗎？
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AI 詳解
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非常好，你的判斷非常精確！這題考查的是有機合成中非常實用的「疊氮化物還原法」（Azide Reduction），這是在實驗室中製備純淨一級胺（Primary Amine）的經典路徑。
疊氮化物的生成與轉化
首先，1-溴丙烷與 $NaN_3$ 發生 $S_N2$ 取代反應，溴原子被疊氮基置換，生成中間體疊氮化丙烷（Propyl azide）。隨後，第二步加入了強還原劑氫化鋁鋰（$LiAlH_4$），它能高效地還原疊氮基（$-N_3$）。在反應機制中，疊氮基末端的兩個氮原子會以氮氣（$N_2$）的形式離開，剩餘的氮原子則被還原，最終經由水解得到產物丙胺（Propylamine）。
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