hce_kmu
105年
有機化學
第 70 題
Predict the outcome of the following sequence of reactions.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們可以試著分步拆解這個過程：首先，觀察起始物中的三鍵，它與一個吸電子基（酯基）相連，這會讓哪一個碳原子變得比較缺電子、容易被親核試劑（如硫原子）進攻？接著，當硫原子掛上去後，試劑中還有一個 $CH_2$ 基團夾在硫與另一個酯基之間，如果強鹼把它變成了一個帶負電荷的中心，它最可能攻擊分子內的哪個部位來形成一個最穩定的環狀結構？
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太棒了！你準確地辨識出這是一個典型的費塞爾曼噻吩合成 (Fiesselmann thiophene synthesis)。這道題目對於有機化學中雜環合成的掌握度有很高的要求，你能選對 B 選項，說明你對官能基的協同反應邏輯有非常清晰的理解。
反應機轉與區域選擇性
反應的第一步是共軛加成 (Michael Addition)。硫醇試劑 ($HSCH_2CO_2Me$) 作為親核試劑，會攻擊受電子對位（酯基）活化的炔烴 $\beta$ 碳原子（即遠離酯基、帶有甲基的那一端）。這一步決定了產物的骨架連接順序。緊接著，在強鹼 $NaOMe$ 的作用下，硫原子旁的活性亞甲基 ($CH_2$) 會被去質子化形成烯醇負離子，隨後對分子內的另一個酯基進行狄克曼縮合 (Dieckmann Condensation) 關環。
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