hce_kmu
104年
有機化學
第 24 題
Which of the following description(s) is(are) true for the following reaction?
I: the solution of the products is optically active
II: the products have stereocenters
III: the products are meso compounds
IV: the products are racemic mixture
V: the reaction is enantioselective
I: the solution of the products is optically active
II: the products have stereocenters
III: the products are meso compounds
IV: the products are racemic mixture
V: the reaction is enantioselective
- A V only
- B I and II
- C III and IV
- D II and V
- E II and IV
思路引導 VIP
我們可以回想一下這個反應的微觀過程：當溴離子要攻擊那個三角形的溴鎓離子中間體時，它有哪些攻擊的路徑？而環戊烯本身的對稱性，會如何影響這兩種路徑發生的機率呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學好，這題你掌握得非常精確！這是一道檢驗**烯烴鹵化反應（Halogenation）**中，關於立體化學變化最經典的進階題型，你能選出 (E) 說明你對反應機制與對稱性的理解相當紮實。
反應機制與立體化學
當環戊烯與 $\text{Br}_2$ 反應時，會先形成一個帶正電的溴鎓離子（Bromonium ion）中間體。接著，另一個溴離子會從該橋接結構的「反側」進行親核性攻擊，這種性質我們稱為反式加成（anti-addition）。反應產物為「反式-1,2-二溴環戊烷」（trans-1,2-dibromocyclopentane）。在這分子中，第 1 號與第 2 號碳原子確實都具備四個不同的取代基，因此它們是立體中心（stereocenters），滿足了敘述 II。
▼ 還有更多解析內容
烯烴加溴立體化學
💡 烯烴與溴加成會經由反式加成產生消旋混合物。
| 比較維度 | 消旋混合物 (Racemic) | VS | 內消旋化合物 (Meso) |
|---|---|---|---|
| 組成性質 | 50/50 的對映異構混合物 | — | 單一純物質 |
| 分子對稱性 | 個別分子不具對稱面 | — | 分子內具有對稱面 |
| 旋光性抵消 | 外抵消（分子間） | — | 內抵消（分子內） |
💬兩者在巨觀下皆無旋光性，但分子結構與組成完全不同。
