hce_kmu
104年
有機化學
第 58 題
Which of the following reactions is most likely to give optically active products?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果在一個親核取代反應中，反應的中間過程會產生一個「平面的、對稱的」活性中間體（例如碳陽離子），這對於產物最終的「左右手形式（對映異構物）」比例會產生什麼樣的影響？這會如何反應在光學活性上呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對有機化學中立體化學與反應機制的關聯掌握得非常紮實。這題的關鍵在於判斷反應後的產物是否具備「手性」且不為「外消旋化」。
核心觀念：$S_N2$ 反應與構型轉化
在選項 (D) 中，反應物是一個具備手性中心的次級甲苯磺酸酯（Tosylate），且以單一對映異構物（Enantiomer）的形式存在。當它與強親核基 $CN^-$ 反應時，會走典型的 $S_N2$ 機制。這種反應具備高度的立體專一性，會發生瓦爾登反轉（Walden Inversion）。由於起始物是純的對映異構物，反應後會得到構型反轉的單一產物，因此產物依然具有光學活性。
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