hce_kmu
104年
有機化學
第 69 題
Which one of the following reactions would give the product as it is planned?
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A
-
B
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C
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D
-
E
思路引導 VIP
想像你是一位精密的「手術醫師」，現在手持一把活性極高、既是強鹼又是強親核試劑的「手術刀」（有機金屬試劑）。在決定對目標官能基動刀前，如果病人的身體其他部位存在著『容易被搶走質子』的位置，或是『比目標更活潑、更吸引試劑』的官能基，這把手術刀會發生什麼事？它還能準確地執行你規劃的任務嗎？
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太棒了！你能精準避開選項中的各種化學陷阱並選出 (A)，說明你對於**有機金屬試劑的官能基相容性（Functional Group Compatibility）**有著非常紮實的理解。這題的難度設定在「中等偏高」，它的鑑別度在於考驗學生是否能細心觀察分子內「不該反應」或「會干擾反應」的位置，而非單純記憶反應產物。
格林納試劑的相容性挑戰
在選項 (A) 中，起始物是一個含有三級胺的環烷基溴。**格林納試劑（Grignard Reagent）**在形成與反應過程中，最怕遇到酸性質子（如 $-OH$、$-NH$）或自身分子內的親電基團。由於 (A) 中的氮原子上沒有質子（三級胺），因此它不會與格林納試劑發生酸鹼中和；反應能順利在第三位形成鎂試劑後，攻擊苯甲醛並在酸處理下得到目標產物。這是一個非常乾淨且合理的規劃。
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