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地特三等申論題 105年 [化學工程] 有機化學

第 七 題

📖 題組：
五、寫出下列反應的有機產物。（每小題 2 分，共 24 分）
題組圖片
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (七)

氯苯衍生物 + HNO3/H2SO4

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本題考查芳香族親電取代反應（EAS）中多取代基苯環的位向效應。看到兩種不同性質的取代基時，應先比較其活化/去活化能力，由最強的活化基決定新取代基的接上位置。

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【解題思路】利用親電性芳香取代反應（EAS）之取代基導向效應，由較強的活化基主導反應位置。 【詳解】 已知：

小題 (六)

二級胺 + (CH3CH2CO)2O

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看到二級胺與酸酐，應立刻想到親核醯基取代反應（醯化反應）。二級胺的氮原子作為親核試劑攻擊酸酐的羰基碳，脫去一分子羧酸，生成相對應的三級醯胺產物。

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【解題關鍵】二級胺的親核醯基取代反應（醯化反應）。 【解析】

  1. 反應物分析：題目左側為以椅型構象畫出的「哌啶」（piperidine，一種含有一個氮原子的六元環狀二級胺）；箭頭上方試劑為「丙酸酐」（propanoic anhydride，(CH₃CH₂CO)₂O）。

小題 (八)

酮 + 二級胺

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這是一題典型的 α,β-不飽和酮與二級胺反應。看到這兩者，應立刻聯想到二級胺的親核性會對 α,β-不飽和酮進行熱力學較穩定的 1,4-共軛加成（aza-Michael 加成），而非生成烯胺的 1,2-加成（需除水條件），最終產物為 β-胺基酮。

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【解題思路】判斷試劑性質與反應條件。此題為 α,β-不飽和酮與二級胺反應，在無酸催化與除水條件下，將發生 1,4-共軛加成（aza-Michael addition）。 【詳解】 已知：反應物為 2-cyclohexen-1-one（2-環己烯-1-酮，α,β-不飽和酮）與 Pyrrolidine（吡咯烷，二級胺）。

小題 (九)

溴化物 + 1. NaN3 2. LiAlH4 3. H2O

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這題考查疊氮化合物的合成與還原（一級胺的經典合成路徑）。看到一級鹵代烷和 NaN3，應先聯想到 SN2 親核取代反應生成疊氮烷；隨後加入強還原劑 LiAlH4 即可將疊氮基還原為一級胺 (-NH2)。

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【解題思路】疊氮化還原法製備一級胺（SN2取代後還原）。 【詳解】 已知：反應物為 1-bromo-2-phenylethane (PhCH₂CH₂Br)。

小題 (十)

重氮鹽 + 吡咯烷衍生物

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  1. 看到重氮鹽與芳香胺衍生物，應立即聯想到「偶氮偶合反應（Azo coupling）」。
  2. 判斷 N-苯基吡咯烷上的三級胺基為強推電子基，具強烈活化性與鄰/對位導向性。
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【解題思路】利用親電性芳香族取代反應（EAS）中的「偶氮偶合反應（Azo Coupling）」機制求解。 【詳解】 已知：反應物為苯重氮鹽（弱親電試劑）與 N-苯基吡咯烷（富電子芳香環）。

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