地特三等申論題
110年
[化學工程] 有機化學
第 二 題
試寫出下列親核性取代反應的反應機構，並預測反應之產物。（10 分）
[附圖：2,4-dinitrochlorobenzene + 2 NH3 於 heat, pressure 下反應]
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到鹵代芳香環且在鹵素的鄰位或對位帶有強拉電子基（如硝基），應立即聯想到芳香族親核取代反應（SNAr 加成-消除機構）。解題關鍵在於畫出親核試劑（氨）攻擊帶鹵素的碳，形成共振穩定的 Meisenheimer 複合物，並明確標示電荷如何穩定於硝基上，最後脫去氯離子與利用第二當量氨去質子化。
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【解題思路】本題考查芳香族親核取代反應（SNAr 加成-消除機構），利用鄰、對位強拉電子基團穩定中間體進行取代。 【詳解】 一、反應產物預測
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