地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈣ 題
📖 題組：
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：3,3-dichloropentane + NaNH2 (excess))
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到孿二鹵代烷（gem-dihalide）與過量強鹼（excess NaNH2）的作用，應立刻聯想到連續兩次 E2 消除反應生成炔類。同時必須注意「excess」這個關鍵字：在過量強鹼環境中，生成的內炔（internal alkyne）會發生異構化（Zipper Reaction），並被不可逆地拔除末端質子，最終驅使平衡走向熱力學上極穩定的末端炔碳負離子（alkynide ion）。
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AI 詳解
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【解題思路】利用連續兩次 E2 脫去反應生成炔類，並結合強鹼驅動的炔類異構化（Alkyne Isomerization）推導最終產物。 【詳解】 一、主要產物預測
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