地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈣ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：Butadiene + Ethylene / Δ)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 Diels-Alder 反應，務必先檢查二烯（Diene）的立體幾何構型！反應發生的絕對前提是二烯必須能採取 s-cis 構型。觀察本題的雙環衍生物，共軛雙鍵跨越中心單鍵，被剛性骨架死鎖（locked）於 s-trans 構型，因此理論上無法進行反應。
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【解題思路】利用 Diels-Alder 反應的立體化學限制進行分析，首要檢查二烯系統是否能形成反應過渡態所必須的 s-cis 構型。
【詳解】
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