地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈠ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：1,2-dimethylenecyclohexane + methyl acrylate)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到共軛雙烯與親雙烯體共熱，首要聯想 Diels-Alder [4+2] 環加成反應。解題關鍵在於確認雙烯體的 s-cis 構象，並準確推導三個 π 鍵電子的協同位移，找出新六元環的形成與新雙鍵的最終位置。
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【解題思路】本題考查典型的 Diels-Alder [4+2] 環加成反應。 【詳解】 已知：左側為雙烯體 1,2-dimethylenecyclohexane，其環外雙鍵固定為高活性的 s-cis 構象；右側為親雙烯體 ethyl acrylate（依圖示推斷為乙酯，雖題幹標註 methyl acrylate），帶有吸電子基（酯基）。
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