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地特三等申論題 106年 [化學工程] 有機化學

第 ㈢ 題

📖 題組:
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 20 分)
(圖示:1-ethyl-2-iodocyclohexane + CH3CH2OH / 加熱)
題目圖片
📝 此題為申論題

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遇到這類反應題,先分析基質與試劑:二級碘烷加上弱鹼/弱親核劑 (EtOH) 與加熱 (Δ),通常以 E1 消去為主。但題目特意給定「順式 (cis)」的立體構型,務必畫出椅型構象,檢查是否存在反式共平面 (anti-periplanar) 的 β-氫。綜合 E1 的重排與 E2 的立體要求,即可精準預測產物。

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【解題思路】分析基質級別(二級鹵烷)、試劑性質(弱鹼 EtOH)與條件(加熱 Δ),並結合椅型構象的立體化學,推導消去反應之主要產物。 【詳解】 一、條件與產物預測

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