地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈢ 題
📖 題組：
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：1-ethyl-2-iodocyclohexane + CH3CH2OH / 加熱)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
遇到這類反應題，先分析基質與試劑：二級碘烷加上弱鹼/弱親核劑 (EtOH) 與加熱 (Δ)，通常以 E1 消去為主。但題目特意給定「順式 (cis)」的立體構型，務必畫出椅型構象，檢查是否存在反式共平面 (anti-periplanar) 的 β-氫。綜合 E1 的重排與 E2 的立體要求，即可精準預測產物。
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【解題思路】分析基質級別（二級鹵烷）、試劑性質（弱鹼 EtOH）與條件（加熱 Δ），並結合椅型構象的立體化學，推導消去反應之主要產物。 【詳解】 一、條件與產物預測
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鹵烷消去反應與重排
💡 依基質與條件判斷 E1/E2 路徑，結合重排與 Zaitsev 規則。
🔗 消去反應產物預測流程
- 1 條件分析 — 確認基質等級、試劑強弱及是否有加熱條件
- 2 路徑判定 — 判定走 E1 (弱鹼/極性溶劑) 或 E2 (強鹼)
- 3 構型與重排 — 檢視立體反式共平面或碳陽離子重排可能性
- 4 應用 Zaitsev — 選取取代基最多、能量最低的烯烴作為主產物
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🔄 延伸學習：延伸學習：親核取代反應 (Substitution) 與消去反應之競爭關係。
