調查局三等申論題
107年
[化學鑑識組] 有機化學
第 三 題
三、請解釋當間‒氯硝基苯（m-chloronitrobenzene）或鄰‒氯硝基苯（o-chloronitrobenzene）都在鹼性條件下進行取代反應（Nucleophilic Substitution Reaction）時，為何只有鄰‒氯硝基苯能進行反應。（5 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到含有鹵素與強拉電子基（如硝基）的苯環在強親核試劑（如強鹼）條件下反應，應立即想到芳香族親核取代反應（S_NAr）。分析關鍵在於畫出「加成-消除」機制中帶負電荷的中間體（Meisenheimer complex），檢視拉電子基是否處於能有效共振穩定該負電荷的位置（鄰位或對位）。
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【破題】 本題考查芳香族親核取代反應（Nucleophilic Aromatic Substitution, S_NAr）之「加成-消除（Addition-Elimination）」機制。反應能否發生，取決於強拉電子基（硝基）是否能有效穩定反應中間體（Meisenheimer complex）上的負電荷。 【論述】
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