高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 三 題
請比較下列 5 種不同單取代基苯（A-E）進行硝化反應的相對速率大小（例如 A > B > C > D > E），並說明你的理由。（10 分）
(A) -N(CH3)3+
(B) -OH
(C) -CH2Cl
(D) -COOCH3
(E) -NHCOCH3
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到比較芳香族親電取代（如硝化反應）的速率大小，應立刻聯想「取代基效應」。解題時需判斷各取代基的共振效應 (+M/-M) 與感應效應 (+I/-I)，將其分類為活化基（推電子，加速）或去活化基（拉電子，減速），並依「強活化 > 中活化 > 弱去活化 > 中去活化 > 強去活化」的原則進行排序。
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【解題思路】利用取代基的共振效應與感應效應，判斷其為活化基或去活化基，藉此推導芳香族親電取代反應（EAS）的相對速率。 【詳解】 已知各取代基對苯環的電子效應分析如下：
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