高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 三 題
請比較下列 5 種不同單取代基苯（A-E）進行硝化反應的相對速率大小（例如 A > B > C > D > E），並說明你的理由。（10 分）
(A) -N(CH3)3+
(B) -OH
(C) -CH2Cl
(D) -COOCH3
(E) -NHCOCH3
(A) -N(CH3)3+
(B) -OH
(C) -CH2Cl
(D) -COOCH3
(E) -NHCOCH3
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到比較芳香族親電取代（如硝化反應）的速率大小，應立刻聯想「取代基效應」。解題時需判斷各取代基的共振效應 (+M/-M) 與感應效應 (+I/-I)，將其分類為活化基（推電子，加速）或去活化基（拉電子，減速），並依「強活化 > 中活化 > 弱去活化 > 中去活化 > 強去活化」的原則進行排序。
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【解題思路】利用取代基的共振效應與感應效應，判斷其為活化基或去活化基，藉此推導芳香族親電取代反應（EAS）的相對速率。 【詳解】 已知各取代基對苯環的電子效應分析如下：
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芳香環親電取代速率
💡 苯環電子密度越高（具推電子基），親電取代反應速率越快。
| 比較維度 | 活化基 (Activating) | VS | 去活化基 (Deactivating) |
|---|---|---|---|
| 電子行為 | 捐出電子至苯環 | — | 自苯環拉走電子 |
| 反應速率 | 快於苯 (加速) | — | 慢於苯 (減速) |
| 代表基團 | -OH, -NH2, -R | — | -NO2, -COR, -NR3+ |
💬活化基提供電子使苯環易受親電攻擊，去活化基則相反。
