調查局三等申論題
113年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 十 題
由下列所提供的起始物 A (硝基苯 Nitrobenzene)，設計合成所需要的標的物 B (間氯苯甲酸 m-Chlorobenzoic acid)，過程中需明確標示出所使用的試劑以及每一個步驟所形成的產物。（10 分）
📝 此題為申論題
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本題考查芳香族化合物的多步合成策略。看到起始物「硝基苯」與目標物「間氯苯甲酸」，首先應聯想到硝基（-NO2）為間位導向基，可先進行鹵化引入間位的氯原子。隨後，因硝基苯為強去活化基無法直接進行 Friedel-Crafts 烷基化引入碳源，必須利用官能基轉換策略：將硝基還原為氨基，經重氮化生成重氮鹽後，利用 Sandmeyer 反應引入氰基（-CN），最後水解即可順利得到羧基（-COOH）。
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【解題思路】利用硝基的間位導向效應先行氯化引入間位氯原子，再透過還原、重氮化與 Sandmeyer 反應引入碳源，最終水解完成羧酸的全合成。 【詳解】 ＊註：本題文字說明與附圖結構存在不一致（附圖疑為截圖不完整而帶有未標示的鍵），依據鑑識化學學理之嚴謹性與考題明確之文字提示，以下解答以「硝基苯 (Nitrobenzene)」合成為「間氯苯甲酸 (m-Chlorobenzoic acid)」為準進行路徑設計。
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