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高考申論題 107年 [衛生檢驗] 有機化學

第 七 題

七、請寫出如何從化合物 A 經多步驟的反應得到 B 的產物。請務必陳述每一步驟所使用的試劑及產物。(10 分) (A: 1-allyl-3-methylbenzene; B: N-methyl-1-(3-methylphenyl)propan-2-amine)
📝 此題為申論題

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本題測驗「烯類官能基轉換」與「胺類合成」的綜合應用。透過逆合成分析(Retrosynthetic Analysis),產物二級胺可由「酮」經還原胺化反應製得,而目標酮則可經由起始物端烯的「馬可尼可夫水合」及「氧化反應」來完成。

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【解題思路】運用逆合成分析:二級胺 ⇐ 酮 + 甲胺 (還原胺化) ⇐ 二級醇 ⇐ 端烯 (馬可尼可夫水合)。 【詳解】 本合成路徑可分為三個主要步驟,利用傳統且產率穩定的反應進行官能基轉換:

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