高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 六 題
甲基橙為常用指示劑，其結構如下所示。如何利用 N, N-二甲苯胺與苯為原料合成甲基橙？＜各步驟所需的試劑與反應產物需要敘述在答案中＞。（15 分）
📝 此題為申論題
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面對有機合成題，首先進行逆合成分析。甲基橙的核心結構為「偶氮鍵 (-N=N-)」，這提示我們必須透過「重氮鹽」與「富電子芳香環」的偶氮偶合反應來構建。題目已提供富電子的 N,N-二甲苯胺，因此合成的關鍵在於如何從另一個原料「苯」出發，經硝化、還原、磺化及重氮化步驟，製備出對胺基苯磺酸重氮鹽。
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【解題思路】利用逆合成分析，甲基橙的核心偶氮鍵可由「對胺基苯磺酸重氮鹽」與「N,N-二甲苯胺」進行親電芳香取代（偶氮偶合反應）製得。合成路徑先由苯合成對胺基苯磺酸，經重氮化後再與 N,N-二甲苯胺偶合。 【詳解】 合成路徑可分為以下六個步驟：
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