高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 六 題
甲基橙為常用指示劑，其結構如下所示。如何利用 N, N-二甲苯胺與苯為原料合成甲基橙？＜各步驟所需的試劑與反應產物需要敘述在答案中＞。（15 分）
📝 此題為申論題
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利用逆合成分析，看到偶氮染料的「偶氮鍵（-N=N-）」應立刻聯想到「偶氮偶合反應（Azo Coupling）」。目標產物左側為 N,N-二甲苯胺（已給定），因此右側部分需由苯為起始物，經硝化、還原、高溫磺化合成出「對胺基苯磺酸」，再於低溫重氮化後與 N,N-二甲苯胺進行親電芳香取代（偶合）即可。
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【解題思路】利用逆合成分析，偶氮化合物必由「重氮鹽」與「富電子芳香環」經偶合反應製得。因此合成策略為：先將苯轉化為對胺基苯磺酸並進行重氮化，再與 N,N-二甲苯胺偶合。 【詳解】 合成路徑主要分為「苯的官能基化與重氮化」及「偶氮偶合反應」兩大部分，各步驟之試劑、條件與產物如下：
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