調查局三等申論題
106年
[化學鑑識組] 有機化學
第 六 題
六、寫出下列反應過程中，由 2-胺基苯甲酸（A）至苯炔（C）之反應機構。（10 分）
(附圖：2-胺基苯甲酸 + 亞硝酸異戊酯 -> 中間體B -> 苯炔C)
📝 此題為申論題
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看到 2-胺基苯甲酸與亞硝酸異戊酯（Isoamyl nitrite），應立刻聯想到非水環境下的「重氮化反應（Diazotization）」。接著，鄰位帶有羧基的重氮苯鹽會解離形成兩性內鹽（Inner salt），加熱後發生協同脫去反應（失去 N2 與 CO2），這是合成高度活潑中間體「苯炔（Benzyne）」的經典標準路徑。
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【解題思路】利用亞硝酸異戊酯進行非水相重氮化形成重氮內鹽，再透過熱致協同脫去生成苯炔。作答時必須清晰畫出電子推移箭頭。 【詳解】 本反應為合成苯炔（Benzyne）的經典路徑，分為「重氮化形成內鹽」與「協同脫去生成苯炔」兩個階段。電子轉移機構（Curved arrows）細節如下所述：
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