調查局三等申論題
106年
[化學鑑識組] 有機化學
第 六 題
六、寫出下列反應過程中，由 2-胺基苯甲酸（A）至苯炔（C）之反應機構。（10 分）
(附圖：2-胺基苯甲酸 + 亞硝酸異戊酯 -> 中間體B -> 苯炔C)
(附圖：2-胺基苯甲酸 + 亞硝酸異戊酯 -> 中間體B -> 苯炔C)
📝 此題為申論題
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本題考查芳香族重氮化反應及苯炔（Benzyne）的經典製備方法。看到『鄰胺基苯甲酸＋亞硝酸烷基酯』，應立刻聯想到非水相重氮化生成『重氮內鹽（Zwitterion）』；接著該內鹽受熱會發生協同消除，同時脫去熱力學安定的氮氣（N₂）與二氧化碳（CO₂），產生高反應性的苯炔中間體。作答時須準確畫出電子推移箭頭（Curved arrows）以交代脫去過程。
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【解題關鍵】非水相重氮化反應（Diazotization）形成兩性離子（Zwitterion），隨後經熱驅動進行協同消除（Concerted elimination）脫去二氧化碳與氮氣生成苯炔。 【詳解】 本題要求繪製反應機構，實際於考卷作答時請務必繪出標準鍵線式與電子轉移箭頭（Curved arrows）。文字推導與箭頭標示解析如下：
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