調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 六 題
六、寫出下列反應過程中，由 2-胺基苯甲酸（A）至苯炔（C）之反應機構。（10 分）
📝 此題為申論題
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看到這題，首先辨識出反應物為鄰胺基苯甲酸，試劑為亞硝酸異戊酯，這是在非水條件下製備重氮鹽並進一步生成苯炔的經典反應。解題關鍵在於描繪胺基攻擊亞硝酸酯形成亞硝胺，隨後透過分子內質子轉移與脫水形成兩性離子 B，最後 B 發生協同碎裂反應，同時脫去二氧化碳與氮氣生成苯炔 C 的電子轉移過程。
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【解題思路】本題考查非水相中利用亞硝酸烷基酯生成重氮鹽，並進一步透過熱力學驅動的協同碎裂反應生成苯炔（Benzyne）的完整反應機構。 【詳解】 本反應機構可分為兩個主要階段：(1) 從 2-胺基苯甲酸（A）形成重氮羧酸兩性離子（B）；(2) 從兩性離子（B）分解生成苯炔（C）。
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