調查局三等申論題
106年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 六 題
六、寫出下列反應過程中，由 2-胺基苯甲酸（A）至苯炔（C）之反應機構。（10 分）
📝 此題為申論題
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本題考查經典的苯炔（Benzyne）生成反應。看到 2-胺基苯甲酸，應直覺聯想到透過亞硝酸進行「重氮化反應」生成偶氮苯-2-羧酸鹽內鹽。隨後透過加熱驅動，同步脫去二氧化碳與氮氣這兩個極穩定的氣體小分子，發生協同消除，從而生成高活性的苯炔。
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【解題思路】利用重氮化反應將胺基轉化為極佳的離去基（重氮基），再透過加熱促使內鹽脫去小分子氣體，生成高活性中間體苯炔。 【詳解】 此反應為實驗室中製備苯炔（Benzyne）的經典溫和方法，完整反應機構包含「重氮化」與「脫羧/脫氮消除」兩個主要階段。
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