調查局三等申論題
109年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
(一)請逐步寫出反應物 D 到產物 E 轉換過程的各個中間物。（6分） (二)請解釋在你的反應機制中重排發生的原因以及為什麼沒有生成產物 F。（4分）
(一)請逐步寫出反應物 D 到產物 E 轉換過程的各個中間物。（6分） (二)請解釋在你的反應機制中重排發生的原因以及為什麼沒有生成產物 F。（4分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
請逐步寫出反應物 D 到產物 E 轉換過程的各個中間物。
思路引導 VIP
看到重排反應，首要思考「碳陽離子（Carbocation）」的生成與穩定度差異（如 1° < 2° < 3° 或共振穩定、環張力釋放）。判斷未生成特定產物時，需運用熱力學穩定度（如 Zaitsev 法則評估烯類穩定性）或動力學障礙（立體障礙）來解釋。
小題 (二)
請解釋在你的反應機制中重排發生的原因以及為什麼沒有生成產物 F。
思路引導 VIP
面對重排反應機制與產物選擇性問題，首先應判斷反應中間體（如碳陽離子）的穩定性差異以找出重排的熱力學驅動力，接著檢視立體電子效應（如反對位共平面 anti-periplanar）與遷移傾向（Migratory aptitude），藉此解釋為何特定副產物（產物 F）無法生成。