109年調查局三等申論題 — 有機化學

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第一題 請根據哈蒙德假說（Hammond Postulate）解釋為什麼下列自由基溴化反應比起自由基氯化反應的方位選擇性高。（每小題4分，共12分） (一)請解釋什麼是… 6 小題 › 第二題 請將下列五個化合物的沸點由高往低排列，並解釋沸點高低之原因：（8分） (A)新戊烷（neopentane） (B)正己烷（n-hexane） (C)2, 3-二… 2 小題 › 第三題 (一)請依照能量由低而高畫出1, 3, 5-己三烯的六個 π-分子軌域，並標示其節面。（6分） (二)請寫出1, 3, 5-己三烯基態（ground state… 12 小題 › 第四題 依據所列資料推論化合物分子結構式，推估不飽和度並須將光譜訊號與分子結構加以連結及說明。 (一)化合物 A 分子式 C5H8O；碳核磁共振光譜（13C NMR）：… 6 小題 › 第五題 (一)何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。（10分）… 4 小題 › 第六題 (一)請逐步寫出反應物 D 到產物 E 轉換過程的各個中間物。（6分） (二)請解釋在你的反應機制中重排發生的原因以及為什麼沒有生成產物 F。（4分） 4 小題 › 第七題 (一)請使用五個碳以下的任何醇類（例如：環戊醇、環丁甲基醇）當作原料完成下列化合物的合成。（7分） (二)請以乙炔及1-溴-2-甲基丙烷（又稱異丁基溴）當作原料… 6 小題 ›