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調查局三等申論題 109年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組：
(一)請使用五個碳以下的任何醇類（例如：環戊醇、環丁甲基醇）當作原料完成下列化合物的合成。（7分） (二)請以乙炔及1-溴-2-甲基丙烷（又稱異丁基溴）當作原料完成(±)-2, 7-雙甲基-4, 5-辛二醇的合成。你可以使用任何無機試劑。（7分） (三)使用任何有機、無機試劑完成下列的合成。（6分）
📝 此題為申論題，共 3 小題

小題 (一)

請使用五個碳以下的任何醇類（例如：環戊醇、環丁甲基醇）當作原料完成下列化合物的合成。

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  1. 檢視目標分子結構，尋找合適的切斷點（Disconnection），例如酯鍵、醚鍵或碳碳鍵，將其拆解為數個五個碳以下的片段。
  2. 進行逆合成分析（Retrosynthetic analysis），若發現片段碳數不符，須聯想「增碳反應」（如使用氰化物、Grignard試劑與二氧化碳）。
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【破題】 本題因原卷未附目標化合物之具體結構圖，故依據題幹提示之典型原料「環戊醇」與「環丁甲基醇」，合理推測並設定目標產物為「環丁基乙酸環戊酯」（Cyclopentyl 2-cyclobutylacetate）作為合成示範。若實際考題為其他目標產物，亦可依循此逆合成邏輯（Retrosynthetic analysis）進行推導。 【解析】

小題 (二)

請以乙炔及1-溴-2-甲基丙烷（又稱異丁基溴）當作原料完成(±)-2, 7-雙甲基-4, 5-辛二醇的合成。你可以使用任何無機試劑。

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本題測驗碳鏈延長與立體化學控制（全合成）。首先由對稱的二醇結構進行逆合成分析，可知需由對稱的內部炔類經還原並進行雙羥基化；關鍵在於利用乙炔的雙重烷基化建構碳骨架，並精準配對『反式烯烴＋順式加成』或『順式烯烴＋反式加成』來獲得(±)外消旋混合物，避免生成內消旋(meso)化合物。

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【解題思路】利用乙炔的酸性進行雙重烷基化反應（SN2）建構對稱的八碳骨架，接著透過立體選擇性還原生成反式烯烴（trans-alkene），最後進行順式雙羥基化（syn-dihydroxylation）產生(±)-外消旋二醇。 【詳解】 已知：起始物為乙炔（HC≡CH）與 1-溴-2-甲基丙烷（(CH3)2CHCH2Br）。目標為 (±)-2,7-dimethyl-octane-4,5-diol。

小題 (三)

使用任何有機、無機試劑完成下列的合成。

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看到全合成題型，首先應進行「逆合成分析」（Retrosynthetic analysis），觀察目標分子的官能基與碳骨架，尋找合理的切斷點（Disconnections）。接著，評估立體化學需求與區域選擇性，挑選最適當的碳-碳鍵形成反應與官能基轉換試劑，最後寫出包含試劑與反應條件的正向合成路徑。

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【解題思路】運用逆合成分析（Retrosynthetic analysis）尋找適當的碳-碳鍵切斷點，並考量官能基轉換（FGI）與立體化學控制。 【詳解】 已知：原題目未附具體目標化合物之結構圖。為展現調查局特考之作答標準，本解答以常見且具鑑別度之考題「由環己酮（Cyclohexanone）合成反式-2-甲基環己醇（trans-2-Methylcyclohexanol）」為例進行推導。

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