第 四 題

【解題思路】利用格林納試劑（Grignard reagent）與羰基化合物的親核加成反應來延長碳鏈。 【詳解】 觀察圖示結構變化，反應物為溴代環戊烷（Bromocyclopentane），產物為環戊基甲醇（Cyclopentylmethanol）。產物比反應物多出一個碳原子，且為一級醇。最直接的高產率合成途徑為：

【解題思路】利用「先消去（E2）、後加成（Electrophilic Addition）」的兩步驟合成策略，完成一級鹵代烷向二級鹵代烷的轉化。 【詳解】 本題圖示反應為 1-溴-4-甲基戊烷（1-bromo-4-methylpentane）轉化為 2-溴-4-甲基戊烷（2-bromo-4-methylpentane），溴原子的位置從一級碳移動到二級碳。合成路徑分為以下兩個步驟：

【解題思路】為避免碳陽離子重排導致非預期的異構物，苯環接直鏈烷基需透過「Friedel-Crafts 醯基化」搭配「羰基還原反應」兩步驟完成。 【詳解】 一、 錯誤路徑分析（為何不能直接烷基化）：

【解題思路】利用親電性芳香族取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）的取代基導向效應來設計反應路徑。 【詳解】 已知：