調查局三等申論題
109年
[化學鑑識組] 有機化學
第 二 題
請將下列五個化合物的沸點由高往低排列，並解釋沸點高低之原因：（8分）
(A)新戊烷（neopentane）
(B)正己烷（n-hexane）
(C)2, 3-二甲基丁烷（2, 3-dimethylbutane）
(D)1-戊醇（1-pentanol）
(E)2-甲基-2-丁醇（2-methylbutan-2-ol）
(A)新戊烷（neopentane）
(B)正己烷（n-hexane）
(C)2, 3-二甲基丁烷（2, 3-dimethylbutane）
(D)1-戊醇（1-pentanol）
(E)2-甲基-2-丁醇（2-methylbutan-2-ol）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
判斷沸點高低請遵循三個層次：首先看「分子間作用力種類」（氫鍵 > 偶極-偶極力 > 分散力），區分出醇類與烷類；其次看「分子量大小」（碳數越多極化率越大，分散力越強）；最後比較「同分異構物之分支程度」（直鏈接觸面積大於分支結構，沸點較高）。
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【解答】 一、沸點由高往低排列 (D) 1-戊醇 > (E) 2-甲基-2-丁醇 > (B) 正己烷 > (C) 2, 3-二甲基丁烷 > (A) 新戊烷
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