調查局三等申論題
109年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
(一)何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。（10分） (二)請提供下述有機溶劑中欲製雙環[4.1.0]庚烷之試劑。（2分）
(一)何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。（10分） (二)請提供下述有機溶劑中欲製雙環[4.1.0]庚烷之試劑。（2分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。
思路引導 VIP
看到此題，首先辨識出這是一個二氯卡賓（Dichlorocarbene）與烯類進行 [2+1] 環加成的反應，藉由相轉移催化劑解決水相與有機相不互溶的物理限制。其次，第二小題要求合成無鹵素取代的環丙烷骨架，應直覺聯想到經典的 Simmons-Smith 反應（使用類卡賓試劑）。
小題 (二)
請提供下述有機溶劑中欲製雙環[4.1.0]庚烷之試劑。
思路引導 VIP
觀察反應物（環己烯）與產物（雙環[4.1.0]庚烷），可判斷此為烯烴的「環丙烷化反應（Cyclopropanation）」。若要於雙鍵上加成生成「無取代」的環丙烷，應立即聯想到生成類卡賓（Carbenoid）的經典反應——Simmons-Smith 反應。