調查局三等申論題
109年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
五、 (一)何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。（10分） (反應圖示：環己烯 + CHCl3 + NaOH -> 雙環[4.1.0]二氯庚烷衍生物 + NaCl + H2O) (二)請提供下述有機溶劑中欲製雙環[4.1.0]庚烷之試劑。（2分） (反應圖示：環己烯 -> 雙環[4.1.0]庚烷)
五、 (一)何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。（10分） (反應圖示：環己烯 + CHCl3 + NaOH -> 雙環[4.1.0]二氯庚烷衍生物 + NaCl + H2O) (二)請提供下述有機溶劑中欲製雙環[4.1.0]庚烷之試劑。（2分） (反應圖示：環己烯 -> 雙環[4.1.0]庚烷)
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
何謂相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？請在下列的反應中添加一個相轉移催化劑並分別解釋它在水相以及有機相中的功能。（10分）
思路引導 VIP
本題測驗相轉移催化劑在兩相系統（水相/有機相）中產生二氯卡賓（Dichlorocarbene）的機制。解題時需先定義相轉移催化劑，接著舉例（如季銨鹽）並詳細敘述其親水性與親脂性如何協助氫氧根離子跨越相界，最後說明在有機相中生成卡賓並與烯類進行環加成的過程。順帶補充第二小題 Simmons-Smith 反應的試劑以求完整。
小題 (二)
請提供下述有機溶劑中欲製雙環[4.1.0]庚烷之試劑。（2分）
思路引導 VIP
觀察反應物環己烯轉化為產物雙環[4.1.0]庚烷，這是一個將雙鍵轉化為「無取代」環丙烷的標準加成反應。這提示我們應使用有機化學中經典的 Simmons-Smith 反應，其關鍵試劑為二碘甲烷（CH2I2）與鋅銅偶（Zn(Cu)）。
💬 其他同學也在問
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還有什麼反應也需要像轉移催化劑嗎