高考申論題
107年
[衛生檢驗] 有機化學
第 五 題
五、將化合物 I 在濃鹽酸處理下，會得到 II 與 III 的產物，請說明其反應機制。（10 分）
(結構：1-phenyl-2-methyl-1,2-propanediol 衍生物，進行重排反應)
📝 此題為申論題
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本題考查鄰二醇在酸性條件下的頻哪醇重排反應（Pinacol rearrangement）。解題關鍵在於判斷不同位置羥基質子化脫水後形成的兩種碳陽離子穩定度，以及隨後發生的遷移基團（氫或甲基）的熱力學驅動力，進而推導出兩種不同酮類產物的反應機構。
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【解題思路】利用頻哪醇重排反應（Pinacol rearrangement）原理，分析不同位置羥基質子化脫水所形成的碳陽離子，並透過基團遷移（1,2-shift）生成較穩定的碳氧雙鍵產物。 【詳解】 已知：化合物 I 為 1-phenyl-2-methyl-1,2-propanediol，結構式為 Ph-CH(OH)-C(CH₃)₂-OH。在濃鹽酸（H⁺）作用下，分子內的兩個羥基皆有機會質子化並脫水，分別形成兩種碳陽離子中間體，進而產生兩種不同的重排產物（II 與 III）。
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