高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈠ 題
📖 題組:
請預測下列反應的主要產物並提出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 10 分)
請預測下列反應的主要產物並提出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 10 分)
(圖示:2,2-dimethyloxirane + H+ / CH3OH)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到不對稱環氧化合物開環反應,首要判斷反應條件為酸性或鹼性/中性。此題為酸催化 (H⁺) 條件,開環機制的過渡態具有較強的碳正離子特性。弱親核試劑 (CH₃OH) 會優先攻擊能穩定較大部位正電荷 (δ⁺) 的碳原子,亦即取代度較高(立體障礙雖大但電子較缺乏)的三級碳。
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【解題思路】運用酸催化不對稱環氧化物開環的區位選擇性(Regioselectivity)原理推導產物。 【詳解】 一、 反應條件分析
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