第 三 題

此為傅-克烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）。需注意一級鹵代烷（1-chloropropane）與路易斯酸（$AlCl_3$）作用時會發生碳陽離子重排（1,2-氫轉移），生成較穩定的二級碳陽離子（異丙基碳陽離子）。此外，苯甲醚上的甲氧基（$-OCH_3$）為活化基與鄰/對位導向基，主要生成對位取代產物。

首先確認圖片反應物為異丁烯（Isobutylene）與甲醇，而非文字題幹所述之環氧化合物。解題核心為烯類的酸催化親電性加成反應，需遵循馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）形成最穩定的三級碳陽離子，最後由甲醇進行親核攻擊生成醚類（MTBE）。

拿到這題，首先觀察反應物為具有特定椅型構象的二級環己基溴，且親核試劑 HS⁻ 為強親核、弱鹼，判斷將以 SN2 機構進行。接著分析立體化學：離去基 -Br 位於 axial 位置，親核試劑必從背面 equatorial 位置進攻，導致組態反轉，進而推導出產物的雙赤道 (diequatorial) 椅型構象。

看到 1,3-二酮（具強活性次甲基）與 α,β-不飽和酮在鹼性條件下反應，應立即聯想到羅賓遜環化反應（Robinson Annulation）。解題需分兩階段操作：先進行麥克加成（Michael addition）生成 1,5-二酮中間體，再進行分子內醛醇縮合（Intramolecular Aldol condensation）並脫水，構建出雙環 α,β-不飽和酮產物。