第 三 題

看到這題，首先認出是 Friedel-Crafts 烷基化反應，必須警覺一級鹵代烷在生成碳陽離子時會發生 1,2-氫轉移（hydride shift）重排為更穩定的二級碳陽離子。其次，判斷苯甲醚上的甲氧基（-OCH3）為強活化基且具鄰/對位導向（o,p-directing），考量立體障礙，主要產物將在對位發生異丙基化。

看到環氧化合物在「酸性條件」下開環，應立即想到「親核劑會攻擊取代基較多（能穩定部分正電荷）的碳原子」。同時，必須注意立體化學，親核劑強制從斷鍵處的背面攻擊（back-side attack），因此必得到反式開環（anti-addition）產物。

首先判斷反應物特性與試劑種類：二級鹵烷（1-Bromo-4-methylcyclohexane）與強親核試劑/弱鹼（HS⁻）。這兩個條件強烈指向 SN2 取代反應而非脫去反應。接著考慮立體化學，因為是 SN2 反應，必須發生組態反轉（inversion of configuration），需在機構推導中特別標註背面攻擊（backside attack）。

看到 β-二酮與 α,β-不飽和酮在鹼性環境下作用，應立即聯想 Robinson 環化反應。題目指明「前段」，故核心為 Michael 加成反應：先尋找 β-二酮最酸的 α-氫形成穩定的烯醇陰離子 (enolate)，再對 α,β-不飽和酮的 β-碳進行共軛加成 (1,4-加成)。