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高考申論題 106年 [化學工程] 有機化學

第 ㈡ 題

📖 題組:
請預測下列反應的主要產物並提出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 10 分)
(圖示:2,2-dimethyloxirane + CH3O- / CH3OH)
題目圖片
📝 此題為申論題

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看到環氧化合物開環,首先判斷反應條件是酸性還是鹼性。此題為強鹼/強親核試劑條件(CH₃O⁻),反應依循 SN₂ 機構,親核試劑會優先攻擊立體阻礙較小(取代較少)的碳原子。

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【解題思路】環氧化合物在鹼性/強親核試劑條件下的開環反應遵循 SN₂ 機構,具高度區位選擇性(Regioselectivity),親核試劑會優先攻擊立體阻礙較小的碳原子。 【詳解】 已知:反應物為不對稱環氧化合物 2,2-dimethyloxirane,反應條件為甲醇鈉/甲醇(CH₃O⁻ / CH₃OH),屬鹼性環境。

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