高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈠ 題
📖 題組:
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 20 分)
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 20 分)
(圖示:1,2-dimethylcyclopentene + Br2 / CH2Cl2)
📝 此題為申論題
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看到此題,首先辨識出烯類加上鹵素(Br2)與惰性溶劑(CH2Cl2)的組合,為典型的『親電加成反應』。核心考點在於立體化學:反應必須經過『環溴鎓離子 (bromonium ion)』中間體,隨後進行『背面攻擊 (anti-addition)』,因此解題時務必確保畫出反式 (trans) 產物,並標註其為外消旋混合物 (racemic mixture)。
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【解題思路】本題考查烯類的親電加成反應 (Electrophilic addition)。使用 Br2/CH2Cl2 進行鹵化時,會經過環溴鎓離子中間體,發生反式加成 (anti-addition)。 【詳解】 一、 試劑與反應條件:
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